Город Скопин в письменных источниках (платежных книгах города Ряжска по Пехлецкому стану) впервые упоминается в 1597 году - это и принято теперь за формальную дату основания города. Однако, в "Списке Русских городов дальних и ближних", который датируется историком В.Н. Тихомировым как созданный между 1387-1392 годами, среди городов Рязанской Земли рядом с городками Вердерев, Дубок, упоминается и городок Ломихвост (птицу скопу, от которой происходит название города, иначе диалектно называли ломихвостом за то, что при атаке на рыбу над водой она резко тормозит и ее хвост при торможении визуально "ломается"). Так что весьма вероятно, в этом списке идет речь именно о г. Скопине. В этом случае надо признать, что город Скопин на самом деле значительно старше, чем принято считать. А вообще, как свидетельствуют археологические исследования, укрепленное поселение ("Лихарево городище") близ города существовало уже в XII веке (5 км выше по реке Верде, на ее левом берегу). Чуть дальше, на реке Проне, существуют Маклаковские курганы со славянскими захоронениями IX века. Там же располагалось и укрепленное валами, окруженное с трех сторон рекой Проней, городище славян (это место сейчас называется "Журавлиный Луг" - там и по сию пору останавливаются журавли).

В летописях сохранились упоминания о старинных городах Печерники и Вердерев, которые сейчас являются сравнительно близкими к Скопину селами. Под Печерниками было крупное сражение с татарами. Владельцами с. Вердерево был известный род дворян Вердеревских. Рядом с г. Скопин расположены старинные села - Секирино, Побединка, Чулково, Вослебово, Дмитриево, Княжое, Князево, названия которых напоминают о древних сечах, известных в русской истории витязях и князьях.

На территории района обнаружены и стоянки доисторических охотников каменного века, найдены их каменные топорища, скребки, наконечники стрел.

Южная часть территории района лежит в местности, известной в XII веке как Половецкое Поле. Город Скопин был заложен как укрепленный форпост перед Степью для обороны от нашествий кочевников и как опорная крепость, "острожок". В свое время он входил в состав Ряжско-Рановской засеки, которая тянулась далее вплоть до г. Шацка и составляла в длину более 300 км.

Дмитриевский монастырь был одним из важных ее опорных пунктов. Близ города засечная черта проходила по Козьему болоту, рекам Верда, Быстрик, Песоченка, по балкам у села Вослебово (или, как раньше писали, Вослеба). Засечных черт на Руси было несколько. Это были сложные сооружения, по линии которых создавались завалы в лесах, на безлесных участках, - устраивали валы, рвы, палисады; мастерски использовались и природные препятствия - реки, балки, болота.

Эти препятствия задерживали отряды степняков, часто нападавших внезапно, "изгоном", и пограбив, также молниеносно с пленниками и добычей утекавших в Степь. В ключевых местах засечных черт обычно ставили города и "острожки" с конными гарнизонами порубежников, охранявших границу.

Для охраны русских рубежей в окрестности города Скопина переселялись стрельцы, что отразилось в названиях близлежащих сел: Стрелецкая Дубрава, Стрелецкое и др. Многочисленным в Скопинском районе еще и в XIX веке было сословие однодворцев, - потомков военного сословия порубежников, основным занятием которых была защита границы Руси.

В годы Отечественной войны 1812 года в Скопинском уезде был создан третий пеший казачий полк (2400 человек) и ополчение (655 человек). Возглавлял ополчение уездный предводитель дворян Михаил Лихарев и подпоручик Воинов. В составе Рязанского ополчения скопинцы прошли всю Европу.

В 1914-1918 гг. только призыв запасных и ратников по Скопинскому уезду составил девять тысяч человек.

В 1917 г. в городе Скопине была установлена Советская власть.

Начало тридцатых годов стало поворотным этапом в развитии всего сельского хозяйства. Он связан с созданием новых форм собственности – колхозов и совхозов.

С началом Великой Отечественной войны сельскохозяйственное производство района полностью подчинилось требованиям военного времени. С 25 по 28 ноября 1941 года был оккупирован немецко-фашистскими войсками.

26518 скопинцев и жителей района (практически каждый взрослый мужчина) воевали на фронтах Великой Отечественной.

Подлинный патриотизм и интернационализм проявил в борьбе с врагом Федор Полетаев. Он родился в с. Катино Скопинского уезда Рязанской губернии (ныне Скопинский район) в бедной крестьянской семье. Рано осиротел. Учился в церковноприходской школе. Юношей работал на торфоразработках близ Павловского Посада Московской области. Служил в Красной Армии. После армии работал кузнецом в родном селе. Перед войной Федор Полетаев с семьей жил в деревне Петрушино неподалеку от районного центра Горлова и был призван на фронт в августе 1941г.

Летом 1942 г. в боях на среднем Дону он попал в плен. Был в фашистских лагерях Польши, Югославии, Италии. В 1944 г. вместе с двумя военнопленными совершил побег из лагеря и присоединился к итальянским партизанам. Сражаясь под именем Федора Поетана, являет пример мужества и отваги. В отряде партизан его называли русским богатырем, «Гарибальди нашей эпохи». 2 февраля 1945 г. во время одной из карательных операций фашистов у поселка Канталупе разгорелся ожесточенный бой.

Партизаны оказывали упорное сопротивление, но силы были неравными. Тогда Полетаев поднялся во весь рост и, стреляя на ходу из автомата, бросился вперед, вызывая огонь на себя. Ошеломленные каратели остановились, но этого было достаточно, чтобы партизаны, вдохновленные подвигом русского богатыря, ринулись в атаку. Враг был изгнан. В этом бою, спасая жизнь своим товарищам, погиб Ф.А. Полетаев. Герой был похоронен со всеми почестями на кладбище в местечке Рокетта, позже его прах был торжественно перенесен на генуэзское кладбище «Стальено».

16 марта 1947 г. Ф. Полетаев был удостоен высшей награды Италии – Золотой медали «За воинскую доблесть» и медали Гарибальди – Национальный Герой Италии.

Долгое время Ф. Полетаев оставался неизвестным героем, т.к. его фамилия была искажена партизанским писарем и записана на «итальянский манер» - «Поетан». Только в 60-е годы по найденным фотографиям и документам было доказано, что национальным героем Италии является не кто иной, как рязанский колхозный кузнец и советский воин-гвардеец Федор Андрианович Полетаев. Звание Героя Советского Союза ему было присвоено 26 декабря 1962 г. посмертно.

24 декабря 1970 г. в Рязани, на улице, носящей имя героя, открыт памятник Ф.А. Полетаеву. В Италии ему также установлены памятники и построено нефтеналивное судно «Федор Полетаев».

14 тысяч скопинцев остались на полях сражений. 29 скопинцев стали Героями Советского Союза (в том числе женщина-летчик А.Ф. Акимова – уроженка с. Петрушино Скопинского района), 6 - полными кавалерами ордена Славы.

Закончилась Великая Отечественная война, и скопинцы приступили к мирному труду. В то время неуклонно росла промышленность, набирало силу сельское хозяйство, в районе развернулось крупное строительство. К концу 50-х годов Скопинский район становится важным промышленным центром Рязанской области. В районе действует стекольный, машиностроительный, асфальтовый и кирпичный заводы.